Zanger James Grahan van The Twilight Sad heeft in de afgelopen jaren een zware periode doorgemaakt. Het overlijden van zijn dementerende moeder was een harde klap. Het nieuwe album It’s the long goodbye is een soort dagboek van deze afgelopen zeven jaar; single Designed To Lose gaat dan ook over rouwen en verlies. De single komt als hoogste nieuwe binnen in de Free40.